[2023 약대세특주제] 해열진통제 (타이레놀)

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3. 아세트아미노펜 (타이레놀)

아래의 그림은 해열, 진통, 소염 작용이 어떻게 일어나는지 원리에 대한 설명인데요.
대학교 2학년 정도 되는 수준이라 몰라도 전혀 상관 없습니다. 보여드리는 이유는
타이레놀이라는 단어를 일상에서 쉽게 접하지만
그 내용은 충분히 깊기 때문에 발표주제로 삼기 좋다는 것을 알려드리기 위함입니다.

출처: 박선우 일반생물학

진통제는 크게 해열진통제와 소염진통제로 나뉘는데요.

우리가 흔히 복용하는 '타이레놀'은 아세트아미노펜 성분의 해열진통제이고,
'부루펜'으로 불리는 이부프로펜 성분과 아스피린성분의 진통제는 소염진통제 입니다.

아세트아미노펜을 주제로 했을 때 추천할만한 목차는 아래와 같습니다.

0. 인트로

타이레놀은 원래도 해열진통제로 많이 사용하는 유명한 약이었는데요, 아세트아미노펜이라는 성분명보다 타이레놀이라는 상품명이 더 상징성이 있는 약이기도 합니다. 특히 이번에 코로나 백신이후 권고했던 약이 타이레놀이었던 지라 약국마다 품귀현상으로 매스컴을 오르내리면서 유명했던 것이 더 유명해지지 않았나 생각합니다.

1. 역사적으로 어떻게 발견되었는지

타이레놀 홈페이지에 따르면, 아세트아미노펜은 아세트아닐라이드의 처방으로부터 발견되었습니다. 19세기 말에 프랑스 의사에 의해 그 효과를 발견하게 되는데, 이는 잘못 처방된 약이었습니다. 원래 나프탈렌을 처방하려고 했는데 약국으 실수로 약이 잘못 와서 환자가 졸지에 임상시험의 대상이 되어버린 셈입니다. 몇 년 뒤, 아스피린의 개발사로 유명한 바이엘은 그 당시 불순물로 취급되던 p-아미노페놀을 이용하여 아세트아닐리드와 유사한 작용을 하는 페나세틴을 개발해서 판매하였습니다.

그러나 아세트아닐리드와 페나세틴 모두 인체에 치명적인 부작용이 발견되어 1983년에 사용이 금지되었으며, 이후 아세트아닐리드와 페나세틴의 약효는 신체 내 대사작용을 통해 아세트아미노펜으로 변하는 것으로 이루어진다는 것이 발견되었으며, 이후 꾸준한 연구를 통해 독일에서 아세트아미노펜의 합성에 성공, 이후 영국에서 그 효능이 입증됩니다. 제법도 간단한 데다가 특허도 진작에 만료된지라, 현재 어지간한 제약회사는 다 만든다고 보면됩니다.


2. 합성 방법이 어떻게 되는지

3. 주작용이 무엇인지

4. 부작용이 무엇인지

타이레놀을 건네주는 약사 입장에서 환자에게 복약지도 시 중요하게 여기는 부분 중 하나는 술과 함께 복용하지 않는 것과 1일 최대용량을 넘어서 복용하지 않는것입니다. 술과 함께 복용하거나 오랜기간 술을 마시며 살아온 환자가 타이레놀을 복용할 경우 치명적인 간손상을 일으킬 수 있는데, 간은 우리 장기중에 굉장히 많은 역할을 하는 장기이기때문에 조심해야되겠죠? 간독성을 일으키는 메커니즘에는 다양한 약물대사에 관한 용어들이 나오기 때문에 고등학생입장에서 이해하기에 어려울 수 있지만 이는 내용이 어렵다기 보다는 익숙하지 않은 용어 때문이니 어렵다 느껴지면 용어에는 크게 의미를 두지 않고 이해해 촛점을 맞춰보는 것을 추천드립니다.

Mechanisms of acetaminophen-induced liver injury and its implications for therapeutic interventions - PMC (nih.gov)

우리가 약을 먹으면 약은 입과 식도를 지나 위나 소장에서 흡수가 되어 간으로 들어가 대사과정을 거칩니다.
대사과정은 쉽게 말하면 약이 변한다라고 생각하면 좀 더 이해하기 쉽지 않을까 생각합니다.

이제 다시 위에 그림을 참고해보면 우리가 타이레놀(APAP)를 복용하면 간에서는 두가지 대사경로를 거치게 됩니다.

첫번째는 UGT, SULT 라고 써져있는 (용어에는 크게 신경쓰지 않기!) 대사과정을 거치고 이는 85-90%에 해당합니다.
이렇게 대사된 물질은 오줌을 통해 배설되고 크게 문제되지 않습니다.

우리가 유의해야할 부분인 두번째 대사경로는 CYP2E1을 통한 대사과정인데 전체 대사과정 중 5-9%에 해당하고 여기서 발생하는 NAPQI는 독성이 있습니다. 근데 이러한 NAPQI는 GST라는 효소에 의해 무독화되어 오줌으로 배설됩니다. (그림과 계속 비교해가면서 보시면 이해하기 편합니다).

1) 1일 용량을 초과하는경우 :
그런데 우리가 1일 타이레놀 복용량인 4000mg을 넘기게된다면 GST가 무독화시키에는 부담이 커져서 무독화를 시키지 못하게 되어 간에 독성을 일으킬 수 있습니다.

2) 만성알코올중독자인경우 :
알코올은 그림의 CYP2E1 체내 농도를 높이는 역할을 하기 때문에 이또한 NAPQI라는 독성물질의 농도를 높이는데 기여하겠죠?

여기까지해서 1일 용량을 초과하거나 만성알코올중독자의 경우 타이레놀 복용에 주의해야 하는 이유에 대해서 설명해보았습니다. 다시 말씀드리지만 용어의 경우에는 고등학생들이 숙지해야할 필요가 없기때문에 내용을 이해하는데에만 집중하고 용어에 크게 겁을 먹지 않으시면 세특에 활용하는데 더 수월할 것 같습니다 ^^





5. 이부프로펜과의 차이

6. 강아지와 고양이